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降解速度與表面活性劑的結構

文章出處: 發布時間:2017-12-27 14:48:38 點擊數:-

有幾個參數對于表面活性劑的生物降解速度是很重要的。首先,要求表面活性劑要有一定的水溶性。具有較強親脂性的兩性分子表面活性劑,如氟化的表面活性劑,將會在生物體中以油脂區的形式積聚,并以較慢的速度分解。正如上面所討論的那樣,絕大多數的表面活性劑都具有足夠高的水溶性,結果,完整分子的生物體內累積不是問題。然而,初期降解產物、中間體可能水溶性非常有限。常見的例子如:乙氧基化烷基苯酚類會從聚氧乙烯的羥基末端通過氧化分解而降解。這意味著帶有較少氧化乙烯單元極性端基的乙氧基化烷基苯酚將會形成。這些物質具有較強的親脂性,以非常慢的速度生物降解。對含有乙氧基化壬基苯酚的魚進行分析表明,其脂肪組織中有較高含量的帶有兩到三個氧化乙烯單元的王基苯酚。這些發現是人們對該類表面活性劑的環境影響產生強烈關注的原因之一。乙氧基化脂肪醇可以通過多種不同方式進行分解(在聚氧乙烯鏈的末端氧化,烷基鏈末端氧化,以及中心斷裂產生脂肪醇和聚乙二醇),結果并不形成大量的親脂性代謝物。

除了水溶性,最根本的是表面活性劑含有能夠通過酶催化而容易斷裂的鍵。絕大多數化學鍵在自然界中將會最終斷裂,但具有足夠高的降解速度是相當重要的,因為只有這樣,環境中表面活性劑濃度超標和形成代謝產物等問題才不會產生。為了加快生物降解速度,把弱鍵引入到表面活性劑的結構中去已經成為一種常用方法。容易開裂的鍵可以隨意的引入到表面活性劑中,但是由于合成的原因,它們通常被插入到疏水的尾端和極性的頭端之間。常見的有酯和胺,它們將分別在酯酶/脂肪酶和肽酶/?;D移酶的催化作用下會發生鍵的斷裂。帶有容易開裂鍵的表面活性劑的概念將會在以后的文章中詳細討論。由于醚鍵開裂酶在自然界并不是普遍存在的,所以人們可能已經預見到非離子型表面活性劑的斷裂是一個問題。然而事實上并不如此。在有氧條件下,在醚鍵的a位將會產生過氧化氫,鍵的斷裂就從那兒通過醛和酸進行。

除了水溶性、弱鍵的存在,需要考慮的第三個因素是表面活性劑分子非極性部分的支化度。疏水尾端支化度太大將會導致生物降解速度降低。這可能是由于在表面活性劑進入到酶的活化位置的時候,側鏈增大了立體障礙。然而,情況還遠遠沒有弄清楚。一些支化形式看起來要比別的更為棘手,它對酶的影響是特定的,有關問題還有爭論。似乎是甲基支化要比那些含有較長烷基鏈的支化問題要小,但是如果許多甲基支鏈以一排出現,如聚丙烯基乙二醇衍生物中,它們仍舊是有問題的。線形烷基鏈和支化烷基鏈的烷基苯磺酸在生物降解速度上的差異就能夠說明線形烷基鏈的重要性。正如上面所簡要提到的那樣,支化烷基苯磺酸是以4個1,2-丙烯作為烷基鏈的,它曾經在家用清潔劑方面大量使用,具有廉價、有效和化學穩定性,但是在環境中太過于穩定。在20世紀60~70年代環境問題顯得越來越重要,這種表面活性劑就很快被與其相似卻為線形烷基鏈的表面活性劑所取代。線形的烷基苯磺酸鹽在有氧條件下能夠比較滿意地分解,無氧條件下該表面活性劑生物降解速度相對較慢,然而,這種事實正在引起一些人的關注。而且,沿著碳氫鏈支化的位置看起來也很重要,支鏈在距離斷裂鍵兩個碳原子的位置上(如在2-乙基己基醚、羧基酯、乙縮醛和硫酸鹽)較之距離一個碳原子的位置支化對生物降解影響要小。這是十分重要的,因為廣泛應用在表面活性劑原材料上的羧基合成醇含有較大的2-烷基支鏈,而且還發現,2-烷基支鏈的長度對于生物降解速度的影響可以忽略。然而,在人們能夠單從表面活性劑的化學式預測生物降解特征之前,還有大量的工作要做。

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